Bakgrunnen for at Kristian Helland inntok ordførerkontoret 25. september 2001 er ganske spesiell. Med 27,8 % av stemmene ved kommunestyrevalget i 1999 gikk ordførervervet til Arbeiderpartiet (Ap) og Anne-Grete Strøm-Erichsen. Kristelig Folkeparti (KrF), som hadde fått 10,8 % av stemmene og 7 representanter i bystyret, fikk varaordførervervet. I juni 2000 gikk Bergen kommune over til en parlamentarisk styringsmodell og Anne-Grete Strøm-Erichsen ble Bergens første byrådsleder. Ingmar Ljones «rykket opp» til ordfører og Kristian Helland rykket opp til å bli fast medlem i bystyret etter å ha vært vara der siden 1995. Etter kun et drøyt år som medlem i bystyret, ble Kristian Helland valgt til ordfører 25. september 2001 da Ingmar Ljones ble valgt inn på Stortinget.
Kristian Helland var derfor et ubeskrevet blad, også blant bystyremedlemmene, da han tok til som ordfører. Men Hellands stødige ledelse av bystyremøtene med lun humor og vennlighet høstet raskt anerkjennelse på tvers av partilinjene.
Med solid bakgrunn fra norsk kristenliv, var han svært bevisst på at han ville være ordfører for alle bergenserne.
Større saker i Bergen i Kristian Hellands ordførerperiode 2001-2003
- 2002: Politiet i Bergen reorganiseres som en del av Hordaland politidistrikt.
- 2002: Helse Bergen HF opprettes som ledd i landsomfattende sykehusreform.
- 2002: Bjerknessenteret for klimaforskning opprettes.
- Bergen bystyre opprettet 5. september i 2003 en kommunal erstatningsordning for tidligere beboere ved barnehjemsinstitusjoner i Bergen i perioden 1954-1980.